結論 可能だが、運次第。
以下の日程でで理論上は可能です
1日目 日本発午後の便で、深夜もしくは翌日未明のコルカタへ。
一般的にはバンコク経由かシンガポール経由になると思います。
地方都市発でも午前に出発して、午後の国際線に乗れればOK。
東京や大阪なら午前中仕事してもOK。
2日目 朝コルカタから国内線でBagdograへ。タクシーでNew Jalpaiguriへ。DHRでダージリンへ。
コルカタからBagdograへの国際線が1時間以上遅延すると苦しくなります。ここが一番の難関でしょうか。
3日目 午前にダージリンから乗合タクシーでBagdograへ。夕方の飛行機でコルカタへ。深夜便でバンコク（もしくはシンガポール）へ出国。
4日目 バンコク（もしくはシンガポール）午前の便で夕方に日本着。
上記の様に理論上は可能ですが、実際は運次第です。
普通に考えると一番の難関は2日目のコルカタ⇒Bagdograの移動でしょうが、朝イチのフライトなので、比較的定時運行が期待できるかとは思います。きわどい乗り継ぎですが、Flightraderでチェックしても概ね定時運航の様です。
実は一番の問題は、そもそもDHR自体が予定通り運行されるかどうかだと思います。DHRが数時間遅れても、運行さえしてくれれば問題ないのですが、運休になってしまうとお手上げです。今回は運良く？運休の翌日の列車に乗れたので、帰国が5日目早朝になったものの、仕事の始業時間には滑り込めました。
本来インドは弾丸旅行をお勧めする場所ではないので、当たり前ですが、余裕を持っていくことを強くお勧めします。
ただDHRは本当に素晴らしかったですし、世界遺産ではあるものの、いつ乗れなくなるかわかりません。DHRは乗れるうちに乗れ、です。私のように最低限の日数での乗車に挑戦される方がいましたら、多少なりとも参考になれば幸いです。
